1. 形容形态或体态娇美可爱。 南朝 宋 刘义庆 《世说新语·言语》：“﹝ 孙绰 ﹞斋前种一株松，恒自手壅治之。 高世远 时亦邻居，语 孙 曰：‘松树子非不楚楚可怜，但永无栋梁用耳。’” 清 程趾祥 《此中人语·苏若兰》：“瞥见一丽女子……有楚楚可怜之状。” 朱自清 《阿河》：“古语说得好，‘人要衣裳马要鞍’。 阿河 这一打扮，真有些楚楚可怜了。”
2. 形容神情凄楚或处境不佳，令人怜悯。《花月痕》第十五回：“ 荷生 见説的楚楚可怜！便叹了一口气道：‘我倒不是怪你。’” 蔡东藩 许廑父 《民国通俗演义》第一二七回：“ 陆锦 一面说，一面瞧 喜奎 神色十分慌张，大非平时飞扬跋扈能说惯话的情形，便觉得他楚楚可怜，再不能多说一句。”