1. 忧闷；忧愁。《诗·小雅·正月》：“忧心惨惨，念国之为虐。” 郑玄 笺：“惨惨，犹戚戚也。” 唐 戴叔伦 《边城曲》：“胡笳听彻双泪流，羈魂惨惨生边愁。” 宋 苏轼 《送李公择》诗：“欲别不忍言，惨惨集百忧。” 清 纪昀 《阅微草堂笔记·槐西杂志四》：“妻妾及婢，俱惨惨有离别之色。” 沈从文 《边城》十六：“他惨惨的说：‘我有什么卓见可说，这是天意！’”
2. 昏暗貌。惨，通“ 黲 ”。《文选·王粲＜登楼赋＞》：“风萧瑟而并兴兮，天惨惨而无色。” 李善 注：“《通俗文》曰：‘暗色曰驂。’惨与黲古字通。” 唐 司空图 《河上》诗之一：“惨惨日将暮，驱羸独到庄。” 明 李梦阳 《台寺夏日》诗：“积雪洞门常惨惨，炎天松柏转萧萧。” 洪深 《赵阎王》第三幕：“寂寂深夜，惨惨微月，层层古木，一株株危然耸立。”
3. 引申为阴森萧瑟貌。 宋 范成大 《白狗峡》诗：“惨惨疑鬼寰，幽幽无人声。”《二刻拍案惊奇》卷二十：“但见阴风惨惨，杀气霏霏，只闻鬼哭神号，不见天清日朗。” 高长山 《雪夜“拉驴”》：“森林中阴风惨惨，寒气逼人。”